Nato a Milano in una famiglia di musicisti (il padre era il compositore Luciano Chailly), ha studiato nei conservatori di Perugia, Roma e Milano. In seguito ha studiato direzione d'orchestra con Franco Ferrara a Siena. All'eta di vent'anni è diventato assistente di Claudio Abbado al Teatro alla Scala. Ha qui debuttato come direttore d'orchestra nel 1978 e in poco tempo ha diretto nei più prestigiosi teatri lirici del mondo, quali: Staatsoper di Vienna, Metropolitan Opera di New York, the Royal Opera House di Londra, Covent Garden sempre a Londra, al Festival di Salisburgo, all'Opera di Zurigo e al Bavarian State Opera di Monaco di Baviera. Ha diretto numerosissime orchestre sinfoniche, tra le quali la Berliner Philharmoniker, la Vienna Philharmonic, l'Orchestra di Lipsia, la London Symphony Orchestra, la New York Philharmonic Orchestra, la Cleveland Orchestra, la Philadelphia Orchestra, la Chicago Symphony Orchestra e l'Orchestra di Parigi. Dal 1982 al 1989 è stato direttore musicale della Berlin Rundfunk-Sinfonieorchester, dal 1982 al 1985 primo direttore ospite della London Philharmonic Orchestra. Dal 1986 al 1993 è stato direttore stabile del Teatro Comunale di Bologna. Nel 1988 è stato nominato direttore principale della Royal Concertgebouw Orchestra (KCO); dal 2002 direttore emerito. Nel 1999 ha assunto la carica di direttore musicale dell'Orchestra Sinfonica Giuseppe Verdi di Milano, della quale è poi diventato dal 2005 direttore onorario. Dal 2005 ha assunto la guida della Gewandhaus Orchestra e dell'Opera di Lipsia.
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